Taurin

Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und enthält eine Sulfonsäuregruppe, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist deshalb eine Aminosulfonsäure. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin. Entgegen landläufiger Meinung ist es selbst keine Aminosäure, da es keine Carboxygruppe enthält.

Geschichte

Taurin wurde 1827 erstmals von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Ochsen (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Taurin liegt in der Galle als so genannte Taurocholsäure vor, einem Cholsäureamid, aus der es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ ab und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Wirkung zu verdanken.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt. Taurin ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H₃N⁺-C₂H₄-SO₃^-).

Die Salze von Taurin heißen Taurinate.

Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Ethylenimin hergestellt.

Biologische Eigenschaften

Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Dabei wird Cystein unter Sauerstoff- und NAD⁺-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten zu Taurin oxidiert (vgl. auch Abbildung unten). Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig. Ein erwachsener Mensch hat etwa 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper. Dieses findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin.

Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter.

Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.

Biologische Wirkung

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin stimuliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium. Außerdem unterstützt es die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen. Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems. Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt. Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann. In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden. Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie. Außerdem beschleunigte es im Tierversuch bei Ratten durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel; dies wiederum erklärt die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy-Drinks, in denen es neben Koffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist. Die verstärkende Wirkung ist umstritten, teilweise wird lediglich ein Placebo-Effekt angenommen. Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1000 mg (= 1 g) Taurin. Zum gegenwärtigen Zeitpunkt liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung zugeführt werden sollte.^[8] Seit 2007 enthalten Shampoos und auch Duschgels des Herstellers Schwarzkopf (Henkel-Konzern) Taurin als Inhaltsstoff (beispielsweise in den Produkten ACTIV Dr. Hoting oder Fa for men speedster).



Auszug aus Quelle: www.wikipedia.org/wiki/Taurin