Niacin

Nicotinsäure (auch: Niacin) ist ein Vitamin aus dem B-Komplex. Die Bezeichnungen Vitamin B3, seltener B5 oder PP-Faktor (Pellagra-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure gelten heute als veraltet und überholt. Die Nicotinsäure wurde 1867 bei der Oxidation von Nicotin entdeckt; ihre physiologische Wirksamkeit wurde 1934 erkannt. Die Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (−COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Picolinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.


Vorkommen/Eigenschaften

Nicotinsäure findet sich in allen lebenden Zellen und wird in der Leber gespeichert. Es bildet einen wichtigen Baustein verschiedener Coenzyme (NAD, NADP) und ist in dieser Form von zentraler Bedeutung für den Stoffwechsel von Eiweißen, Fetten und Kohlenhydraten. Gegenüber Hitze, Licht und dem Luftsauerstoff ist Nicotinsäure weniger empfindlich als andere Vitamine der B-Gruppe.

Nicotinsäure ist ein kristalliner Feststoff. Es tritt in zwei polymorphen Formen auf. Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform II vor. Beim Aufheizen auf 178,8 °C wird eine schwach endotherme Festphasenumwandlung mit ΔfusH = 0,81 kJ/mol zur Kristallform I beobachtet. Diese schmilzt dann bei 236,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von ΔfusH = 27,57 kJ/mol.

Von der Nicotinsäure leitet sich namentlich die Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch zwei Carboxygruppen trägt.


Aufgabe/Funktion

Nicotinsäure ist am Eiweiß-, Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. In Form der Coenzyme NAD/NADP und ihrer reduzierten Formen NADH + H+ NADPH + H+, der sogenannten Reduktionsäquivalente, ist die Nicotinsäure z. B. am Citratzyklus und der Atmungskette beteiligt. Sie hat eine antioxidative Wirkung und nimmt an vielen enzymatischen Vorgängen teil. Nicotinsäure ist wichtig für die Regeneration von Haut, Muskeln, Nerven und DNA.


Vorkommen und Bedarf

Natürliche Lieferanten von Nicotinsäure sind Nahrungsmittel wie Geflügel, Wild, Fisch, Pilze, Milchprodukte und Eier. Auch Leber, Kaffee, Vollkornprodukte, verschiedene Gemüse und Obst enthalten Nicotinsäure, wobei es aus tierischen Produkten grundsätzlich besser vom Organismus verwertet wird. Veganer können ihren Bedarf beispielsweise aus Erdnüssen, Weizenkleie, Datteln, Champignons, Bierhefe, getrockneten Aprikosen und Hülsenfrüchten decken.

Der tägliche Nicotinsäure-Bedarf des Körpers hängt vom Energiebedarf ab. Im Durchschnitt benötigt der erwachsene Körper etwa 6,6 Milligramm Niacin um eine Energiemenge von 1000 Kilokalorien für seine Zellen, Gewebe und Organe zu erzeugen. Damit beträgt der Bedarf für Frauen 13 bis 15 mg Nicotinsäure pro Tag, für Männer 15 bis 20 mg pro Tag.

Bei Milchkühen wird Niacin als Futtermittelzusatz verwendet. Hier sorgt es für eine ausgeglichenere Energiebilanz.


Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Mangelsymptome treten selten auf, da der Körper NAD nicht nur aus Niacin, sondern auch aus der Aminosäure Tryptophan bilden kann. Durch eine eiweißarme Ernährung oder durch Absorptionsstörungen kann es zunächst zu unspezifischen Störungen wie Appetitlosigkeit, Konzentrations-und Schlafstörungen sowie einer gewissen Reizbarkeit kommen. Symptome bei Nicotinsäuremangel sind weiterhin:

Das Auftreten der Pellagra-Krankheit steht im Zusammenhang mit der Einführung des Maises außerhalb Mittelamerikas, der wenig Tryptophan enthält. In seinem Ursprungsland Mexiko wird der Mais bis heute nach der Ernte üblicherweise in alkalisches Kalkwasser gelegt und nass vermahlen, wodurch die Nicotinsäure im Mais erst freigesetzt wird. Von den spanischen Eroberern wurde der Mais nach Südeuropa, Nordamerika und Afrika gebracht, ohne diese Zubereitungstechnik zu übernehmen. Wegen der höheren Erträge stellten sich viele Bauern schon bald von Weizen und Gerste auf Mais um. Die Folge war, dass bei ganzen Bevölkerungsschichten, bei denen Mais die Hauptnahrungsquelle war, Nicotinsäure- und Tryptophan-Mangelerscheinungen auftraten. Erst Anfang des 20. Jahrhunderts wurde der Zusammenhang von Pellagra und Maisernährung aufgeklärt.


Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Von einer Überdosierung spricht man bei der Nicotinsäure bei 1,5–3 g Dosierung pro Tag. Bei einer Zufuhr von über 500 mg pro Tag, in Einzelfällen auch weniger, kommt es zum hautgefäßerweiternden Effekt Flush und bei einer Menge von über 2500 mg pro Tag können Blutdruckabfall, Schwindelgefühle und ein erhöhter Harnsäuregehalt im Blut auftreten.


Nicotinsäure als Medikament

Nicotinsäure wird zur Absenkung erhöhter Blutfettwerte eingesetzt, wenn eine alleinige Therapie mit Statinen nicht ausreichend ist. Dabei senkt Nicotinsäure das LDL-Cholesterin, Lp(a) und die Triglyzeride und es erhöht das HDL-Cholesterin. Eine Flush-Symptomatik kann therapielimitierend sein. Man kann ihr jedoch mit Acetylsalicylsäure oder Laropiprant entgegenwirken, da diese beiden Wirkstoffe die gefäßdilatierende Wirkung der hierbei eine Rolle spielenden Prostaglandine unterbinden. Häufig sind auch Magen-Darm-Beschwerden. Die längere Einnahme von hochdosierten Nicotinsäurepräparaten kann die Glucosetoleranz verschlechtern und die Harnsäurewerte im Blut erhöhen. Durch eine retardierte Form und abendliche Einnahme soll das Medikament besser verträglich sein. Studien, die einen lebensverlängernden Effekt von Nicotinsäure beweisen, existieren bisher nicht. Ebenfalls Auswirkungen auf die Blutfettwerte hat der von der Nicotinsäure abgeleitete Nicotinylalkohol.


Auszug aus Quelle:
www.wikipedia.org/wiki/Niacin


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